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科学家发展双环丁烷发散性环化反777盛世国际官网应新方法

发布日期:2024-07-12 18:57 浏览次数:

  

科学家发展双环丁烷发散性环化反777盛世国际官网应新方法

  华东理工大学药学院教授郑军课题组发展了双环[1.1.0]丁烷(BCBs)与α-烯基叠氮化物发散性环化反应,实现了全新的含有杂化氮原子的2-和3-氮杂[3.1.1]庚烯的高效构筑,为探索吡啶的刚性生物电子等排体提供了新的研究思路,为新药研发提供了一类具有潜力的吡啶生物电子等排体。相关研究发表于《美国化学会志》。

  近年来,笼状小分子在提高候选药物的理化性质方面的应用受到了越来越多的关注777盛世国际官网。吡啶是美国食品药品监督管理局批准药物中第二常见的氮杂环,已知有7000种以上的生物活性分子和10%的上市药物都含有吡啶结构。开发高效的催化策略,以快速获得新型氮杂双环[3.1.1]庚烯骨架,在药物创新中具有重要应用价值。

  催化剂调控环化反应构建新型吡啶生物电子等排体。图片来源于《美国化学会志》

  研究团队通过改变反应的催化剂,调控BCBs与α-烯基叠氮化物的反应性质,实现了两类氮杂双环[3.1.1]庚烯的发散性合成。该方法具有反应条件温和、催化效率高、官能团耐受性广等特点。进一步地,研究人员对2-和3-氮杂[3.1.1]庚烯的几何结构以及稳定性等进行了研究。结果显示,2-和3-氮杂[3.1.1]庚烯在酸性和碱性条件下均具有较好的化学稳定性,且2-和3-氮杂[3.1.1]庚烯的单晶结构以及几何参数与相应吡啶的理论计算结果非常相似。矢量分析结果表明,2-和3-氮杂[3.1.1]庚烯可以在空间结构上很好地模拟吡啶环,是吡啶有潜力的三维生物电子等排体。

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